Главную актерскую номинацию "Маска Zorro" получил Анатолий Белый (спектакль "Человек-подушка"). В номинации за лучшую комедийную женскую роль - "Улыбка Ж" - победила Ирина Гринева (спектакль "Орнитология"), премию "Улыбка М" получил Виталий Хаев (спектакль "Фигаро. События одного дня"), почетная премия "Патриарх" досталась руководителю РАМТа Алексею Бородину. В номинации за лучший актерский ансамбль приз присудили спектаклю Кирилла Серебренникова "Человек-подушка" (МХТ). Актер Максим Суханов получил вместе с Александром Сириным "Чайку" за лучший актерский дуэт.

Несмотря на то, что спектакль "Тартюф", поставленным в "Ленкоме" режиссером Владимиром Мирзоевым, выдвинули в восьми номинациях, при раздаче наград явных фаворитов не оказалось. Обладателями премии стали также актеры Кирилл Плетнев, Анна Дубровская, Евгений Редько, Сергей Чонишвили, Ирина Пегова, Константин Богомолов, критик Дина Годер, художники Зиновий Моргулин, Наталья Войнова.

Театральную премию "Чайка" придумал тогдашний генеральный продюсер канала ТВ-6 Иван Демидов в декабре 1996 года. Вручается премия по 19-ти номинациям, в том числе - "Господин оформитель" (лучшее оформление спектакля), "Pret-a-porter" (лучший художник по костюмам), "Злодей" (лучший отрицательный образ), "Некоторые любят погорячее" (лучшая эротическая сцена, не выходящая за рамки вкуса), "Сделай шаг" (премия режиссеру за нетрадиционное прочтение классического произведения) и "Патриарх" (почетная премия за вклад в развитие театрального искусства). В поле зрения премии в первую очередь попадают самые "нашумевшие" и кассовые спектакли, так называемый "мейнстрим". В разные годы лауреатами премии становились Олег Ефремов, Марк Захаров, Олег Табаков, Петр Фоменко, Роберт Стуруа, Лев Додин, Гия Канчели. Премию "Чайка" называют самой веселой еще и потому, что ее церемония по жанру напоминает театральный капустник, и потому, что вручение премии традиционно проводится в канун Нового года.